米国公開：2004年01月16日
日本公開：劇場未公開
製作国：アメリカ合衆国
言語：英語
画面：ビスタサイズ
音響：ドルビーデジタル
上映時間：90分
【スタッフ】
監督：ジョン・ハンバーグ脚本：ジョン・ハンバーグ
製作総指揮：ジェーン・バーテルミ
ダニエル・Ｓ・レヴィン
製作：マイケル・シャンバーグ
ステイシー・シェア
ダニー・デヴィート
撮影：シーマス・マッガーヴェイ
音楽：セオドア・シャピロ
【キャスト】
ルーベン・フェファー：ベン・スティラーポリー・プリンス：ジェニファー・アニストン
サンディ・ライル：フィリップ・シーモア・ホフマン
リサ・クラマー：デブラ・メッシング
スタン・インダースキー：アレック・ボールドウィン
クロード：ハンク・アザリア
リーランド・ヴァン・リュー：ブライアン・ブラウン
ロクサンヌ：ミッシー・パイル
ワンサク：マシ・オカ
【ストーリー】
保険会社のやり手のリスク査定員ルーベン（ベン・スティラー）。彼の人生は何から何まで計画通りだった。新婚旅行先の島で、新妻リサ（デブラ・メッシング）がスキューバダイビングのインストラクターと浮気するまでは…。傷心で独りニューヨークに帰った彼は、かつての名子役で今は売れない役者の親友サンディ（フィリップ・シーモア・ホフマン）に無理矢理連れて行かれたパーティ会場で、ウェイトレスをしている中学時代の同級生ポリー（ジェニファー・アニストン）と再、二人は付き合いはじめる。常にリスクを計算し、決して危険は冒さず、潔癖症できれい好きのルーベン。彼は、正反対の性格のポリーにふりまわされつつも強く惹かれていくが、そこへリサが舞い戻り、よりを戻そうとしたために…！？